Джон Кеннеди-младший, сын президента, впервые встретил Кэролин Бессетт на светском мероприятии. Это произошло в начале 1990-х. Кэролин тогда работала в модной индустрии, представляя известный бренд. Их знакомство не было мгновенной сказкой. Два человека из, казалось бы, разных миров начали общаться постепенно.
Джон, постоянно находившийся в центре внимания прессы, был известен своей харизмой. Кэролин отличалась сдержанным стилем и острым умом. Именно эта разность, по мнению друзей, и притягивала их друг к другу. Их отношения развивались непублично, вдали от назойливых объективов. Они встречались за городом, предпочитая простые прогулки шумным вечеринкам.
Через несколько лет ухаживаний пара тайно обручилась. Свадьба в 1996 году на острове Камберленд тоже стала попыткой уйти от всеобщего внимания. Церемония была небольшой, почти семейной. Этот брак многие восприняли как союз американской политической аристократии и нового поколения деловой элиты. Их совместная жизнь, хотя и короткая, осталась в памяти как яркий, но очень личный союз двух независимых людей.